Aniston ha recitato nella commedia romantica del 2006 al fianco di Vince Vaughn. Ha scherzato dicendo che il suo atteggiamento in quel momento era: «Finiamo tutto e poi ricominciamo da capo».
Pitt e Aniston si sono incontrati nel 1994 e la loro relazione è cominciata nel 1998: si sono sposati due anni dopo. La coppia ha confermato il fidanzamento a un concerto di Sting nel 1999 quando è apparsa sul palco indossando un anello.
In un articolo di Vanity Fair del 2006 , Aniston ha dichiarato: «Siamo usciti da questa relazione magnificamente come ci siamo entrati». Nel 2020, la coppia si è riunita sullo schermo per la prima volta in quasi due decenni per prendere parte a un tavolo virtuale del dramma per adolescenti del 1982 Fast Times at Ridgemont High come raccolta fondi di beneficenza. E in quell’occasione si sono detto un «Ciao Aniston» e «Ciao Pitt».